雖然25-26賽季的國內球員注冊窗口已經關閉，不過對各隊來說還有補強機會，能夠在賽季前和中期的球員轉會窗口期里進行球員互換，或者認領自由球員。就在日前，CBA官方更新了自由球員名單，上面多了曾繁日的名字，他已經成為了一名完全自由球員。
曾繁日是通過NBL進入CBA的球員，他曾經效力于湖南柏寧隊，趙睿還代表該球隊打過NBL聯賽，不過這支球隊早在2016年就解散了。在球隊解散后，廣東男籃在16年10月份的短期交流球員摘牌大會上摘得曾繁日趙睿，兩人這才加盟廣東男籃效力。從16-17賽季進入球隊到21-22賽季結束后離隊，曾繁日總共代表廣東男籃打了六個賽季的比賽，從18-19賽季開始成為球隊內線的主要輪換。
在曾繁日效力于廣東男籃期間，主教練杜鋒一直認為他不夠強硬，暫停時罵曾繁日罵得最狠。特別是杜鋒在場邊經常喊的那句“阿日，你硬一點”，更是一度成為很多球迷調侃的熱梗。不過整體來看的話，曾繁日作為一名內線替補，表現還是非常不錯的，最好的一個賽季打出過場均5.2分4.3個籃板的表現，幫助球隊完成過三連冠。在21-22賽季結束后，曾繁日的合同到期，廣東男籃并沒有和他續約。隨后曾繁日加盟到了同曦男籃，和球隊簽下了一份為期兩年的合同。
在同曦男籃效力期間，曾繁日的出場時間明顯增加了不少，數據方面也有了不小的提升。在23-24賽季，曾繁日場均能夠得到9.4分7.8個籃板4次助攻的數據。在上個賽季，曾繁日常規賽階段場均也有6.4分5個籃板進賬。同曦男籃首次打入季后賽后，曾繁日代表球隊出戰了兩場季后賽，能夠在場均出戰17分鐘時間里得到9.5分4個籃板1次助攻的數據，這個效率已經非常不錯了。賽季結束后，曾繁日的合同再次到期，他想要去一支實力更強的球隊打球，同曦男籃并沒有阻攔，而且不會向簽下曾繁日的球隊收取轉會費，這點受到了不少媒體的稱贊。
曾繁日的最大問題就是身高不足，他只有2米05的身高，這在一眾國產內線中屬于比較矮的了。不過曾繁日也有自己的優勢，那就是身體強壯球風硬朗，對抗能力非常強。再加上他的臂展達到了2米13，還是能夠在籃下有所作為的。至于曾繁日的下家，目前也已經確定了，就是吉林男籃。目前雙方已經達成了簽約意向，等到新賽季開始前的球員轉會窗口期里，吉林男籃就會認領曾繁日了。吉林男籃的內線問題非常明顯，特別是老將鐘誠退役成為球隊主教練后，球隊內線幾乎可以說是沒有可用之人了，只能依靠大外援苦苦支撐。曾繁日有一定的身高和能力，他的加盟能夠給球隊不小的幫助，肯定會獲得球隊重用！