體育資訊5月20日報道宣 《曼徹斯特晚報》發文談水晶宮門將迪恩-亨德森時表示，曼聯將球員培養成了價值4000萬鎊的門將，卻只賣了2000萬鎊，反映了俱樂部在球員規劃和轉會策略上的又一次失敗。
迪恩-亨德森是一個不畏挑戰的人，足總杯決賽賽后與瓜迪奧拉的對峙中，他的的表現也體現了這一點，他對瓜帥說：“你已經得到了想要的十分鐘補時。”
三位英格蘭國門：迪恩-亨德森、皮克福德和拉姆斯代爾都有著相似的性格，直言不諱、善于表達、沖動、自信得近乎傲慢。但亨德森與其他兩人不同，現在他擁有一枚冠軍獎牌，這場足總杯決賽可稱他職業生涯的轉折點，他在比賽中貢獻多次精彩撲救，盡管也有一些魯莽時刻，比如那個禁區外手球。
曼聯曾為亨德森制定了一個發展藍圖，經歷全國聯賽、英乙、英甲、英冠到英超的一系列租借后，然后成為曼聯的一號門將。2016年初球員加盟斯托克港時，還有一些曼聯青訓的隊友取笑他屈尊去了非職業聯賽，但是亨德森的顧問告訴球員，嘲笑他的人不會有職業生涯。
同年晚些時候，亨德森租借格林斯比鎮，在接受當地媒體采訪時，他表示，他希望成為世界上最好的門將，而當時他只有19歲。穆里尼奧非常欣賞亨德森，甚至在他執教熱刺時表示球員就是曼聯最好的門將。然而在2018年夏天，曼聯和德赫亞開啟續約談判，2019年雙方完成續約后，曼聯依然計劃讓亨德森在頂級聯賽中積累經驗，然后接班德赫亞。
2020年8月，亨德森從謝菲爾德聯歸隊，周薪被提到了10萬鎊，突然間，曼聯擁有兩名首發門將，周薪合計接近50萬鎊。切爾西曾報價4000萬鎊求購亨德森，但并沒有成功。在與德赫亞的輪番競爭中，亨德森最終敗下陣來，2021-22賽季他僅出場3次，賽季結束后，球員租借當時的升班馬諾丁漢森林。2023年8月，曼聯1500萬鎊將亨德森賣給了水晶宮，加上浮動，這筆轉會最多可升值到2000萬鎊，14歲就加盟曼聯的亨德森當時也非常渴望永久轉會離開。